Самый узкий момент в такого рода сотрудничестве - контроль за автомобилем.
Во-первых, вы не будете знать реальной картины по аренде. Всё, что вы видите - счётчик. Но 3 тысячи километров может намотать один человек за неделю, а могут и 15 за месяц. Деньги, понятное дело, соврем разные.
Во-вторых, вы не сможете контролировать качество эксплуатации, качество топлива, качество ТО и т.д.
Куча подводных камней.